Ξεκίνησε μαθήματα τέννις όταν ήταν τριών ετών , με προπονήτρια τη μητέρα του , Γιούλια Σαλνίκοβα.
Η θεία του βοηθούσε οικονομικά τη πορεία του Στέφανου , ώστε να αναλάβει ο πατέρας του , Απόστολος Τσιτσιπάς ως προπονητής του και να τον συνοδεύει και στους αγώνες.
Στις 31 Οκτωβρίου του 2016, σε 11 μήνες ανεβαίνει 483 θέσεις και ήταν στους πρώτους 200 τενίστες στην κατάταξη της ATP και ταυτοχρόνως νούμερο 1 στις ηλικίες κάτω των 18 χρονών παγκοσμίως.
Στις 6 Νοεμβρίου 2017 είναι ο πρώτος Έλληνας που μπήκε στους πρώτους 100 του κόσμου και συγκεκριμένα στη θέση 87 της ATP.
Το 2019 κέρδισε το τίτλο του Nitto ATP finals σε ηλικία 21 ετών -ο δεύτερος νεότερος τενίστας στην ιστορία μετά τον Λέιτον Χιούιτ σε ηλίκια 20 χρονών.
Ήταν στο νούμερο 3 στο κόσμο τον Αύγουστο του 2021.
Έχει φτάσει πέντε φορές στους ημιτελικούς grand slams τουρνουά και μία εξ´αυτών σε τελική φάση στο Roland Garros το 2021.
Το μεγαλύτερο έως τώρα επίτευγμα ήταν ότι στις 9 Αυγούστου του 2021 ήταν ο τρίτος καλύτερος παίχτης στο επαγγελματικό τέννις.
